Buenas,
No puedes tener una plantilla con menos de 14 jugadores, por lo tanto no podrás vender jugadores si reduces la plantilla hasta 14.

La única manera que el juego añade jugadores retirados, es, si hay jugadores que acaban contrato esta temporada.

Supongamos que tienes, 14 jugadores, y a 4 les quedan estos 2 dias de la actual temporada de contrato (pondrá 1 año de contrato en el apartado del jugador, como años restantes, es decir el actual).
Entonces si no renuevas los 4 contratos,cuando empiece la temporada tendrás 10 jugadores con contrato vigente + 4 jugadores retirados añadidos +los 4 jugadores que acababan contrato y, tendrás 7 dias para renovarlos.

El coste para desprenderte de un jugador retirado añadido por el juego es de 0$.

Si con 14 jugadores intentas hacer una venta/despido, te saldrá este mensaje:
Vender al final de la temporada y limite de 14 jugadores.-minimo-14-jugadores.jpg